Действие разворачивается во время Второй мировой войны. Джон Йоссариан, бомбардир американской авиации, отчаянно ищет способы избежать опасных боевых вылетов. Согласно правилам, чтобы вернуться домой, он должен выполнить определённое количество миссий, но его честолюбивый командир постоянно повышает планку. Йоссариан сталкивается с «уловкой-22»: если он осознаёт опасность и просит отстранения, то считается вменяемым и не может быть освобождён. Если же он продолжает летать, то рискует жизнью. Герой пускается во все тяжкие — симулирует безумие, подкупает врачей и вступает в абсурдные конфликты с начальством. Фильм сочетает чёрный юмор, сатиру на военную машину и трагикомичные сцены, обнажающие бессмысленность бюрократии и ужасы войны.